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dl-吴茱萸碱的化学合成


□ 胡松林 须 辑

  摘要:综合国内外大量文献,简单介绍df-吴茱萸碱的理化性质、用途和化学合成工艺路线。并提出了一条以色胺和N-,甲基邻氨基苯甲酸为起始原料的适合工业生产的简便适用经济的化学合成方法。该工艺具有原料易得、反应条件不太苛刻、收率高等特点。产品质量已得到国内外用户认可。关键词:df-昊茱萸碱;色胺;3·4-二氢-β-咔啉;N-甲基邻氨基甲酸;N-甲基啶红酸酐;合成
  中圈分类号:TQ 253.2
  文献标识码:A
  文章编号:0367-6358(2007)12-758-03
  作者筒介:胡松林(1966一),男,硕士生。工程师。
  
  吴茱萸是芸香料植物吴茱萸Evodiarutaecarpa(Juss)Benth,石虎Evod/acarpa(Juss)Benth,VaI",officinalis(Dode)Huang或疏毛吴茱萸Evodia rutaecarpa(Ju%)Benth,Var bodiniefi(Dode)Huang的干燥近成熟果实,作为传统中药,具有强心安神抗菌降压镇痛,改善大脑功能等作用,可以用于治疗高血压、头痛、经痛、痢疾等疾病,同时对产后身体系统失调具有良好的恢复调节作用,近年来,随着市场需求的扩大,在云南贵州等地,尽管对吴茱萸大面积种植栽培,但由于吴茱萸果物中仅能提取其有效成份的0.39%,难以满足国内外市场需要。有关吴茱萸的主要活性成份及其药理作用的研究表明,吴茱萸碱(Evodiamine)作为吴茱萸的主要有效活性成份之一,药理证明,吴茱萸碱具有良好的强心、降压及抗压作用。
  
  1 合成工艺路线的选择
  
  dl-昙茱萸碱的化学名称8.13,13b.14,tetrahydro-14-methyl indolo[2’,3’,3,4]Pyido[2.1-b]Quinazolin-5(7日),one,8.13,13b,14,四氢-14,甲基吲哚[2’,3’:3,4]吡啶并[2.1-b]喹唑啉,5,(7H)-酮,分子式C19Hi7N30,相对分子质量303,36,CAS 518,18-3其结构式
  
  白色棱形结晶粉末,熔点270,272℃,溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺等,它属于喹唑啉酮咔啉生物碱,1915年Asahina和Kashiwaki首次从中国吴茱萸(driedfruit 0f Evodia rutaecarpa)果实中分离得到(s),Evodiamine(cAS518.17-2)随后从trunkbark of zanthoxylum rhetsa(Rutaceae)分离得到df.Evodiamine,1928年,Asahina和Ohta首次仿生合成了df.吴茱萸碱,在以后的几十年内,国外已研究报道了多种合成方法。然而大致上是以3·4-二氢,B一咔啉和N-甲基啶红酸酐二个中间体作为原料的不同合成工艺,出现了许多种制备方法,甚至也可以采用吴茱萸次碱的甲基化和还原,制得dl-吴茱萸碱。 ......
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摘自:化学世界
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