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氨基酸N—羧酸内酸酐与胺反应的位阻效应


□ 黄世俊 黄种宾 张方建 剑 峰 靳立人

  摘要:研究了α-氨基酸的N—羧酸内酸酐(4—烷基2,5—二氧代噁唑啉)与胺缩合反应.用L苯丙氨酸,L-缬氨酸,L-亮氨酸制得相应的N—羧酸内酸酐,并分别与二乙胺,叔丁胺,异丙胺,正丁胺反应.正丁胺与N—羧酸内酸酐仅分离得到酰胺.而叔丁胺或异丙胺得到的是脲酸和酰胺的混合物.二乙胺与N—羧酸内酸酐反应则仅得到脲酸衍生物,产率大于80%,具有制备价值.发现N—羧酸内酸酐4位取代基的位阻效应对反应的区域选择性具有一定的导向作用.大位阻基团导致产物中脲衍生物比例增加.
  关键词:N—羧酸内酸酐;脲酸;氨基酸;位阻效应
  中图分类号:O 62
  文献标识码:A
  文章编号:0438—0479(2005)04—0511—04

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