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3-氟-4-碘苯甲醚的合成


□ 黄锁义 黄志文 王麟生 郝振文

  摘 要:以间氨基苯甲醚为原料,在浓HC1、NaNO2:作用下,反应温度5℃以下,加入40%的氟硼酸,加热,经Schiemann反应生成间氟苯甲醚,产率36.6%。然后在60℃水浴中缓慢滴加65%~68%的发烟硝酸、冰乙酸和醋酐的混合液(间氟苯甲醚与浓硝酸的摩尔比为0.0624:0.0721、冰乙酸与醋酐的体积比为10.6:7.6),苯环上4-位硝化1h后得3-氟-4-硝基苯甲醚,产率48.7%,沸点151.2℃。在ZnC12,和浓HC1作用下反应12h,再还原成3-氟-4-氨基苯甲醚,产率84,1%,熔点240~241。加入NaNO2、浓H2SO4和KI,在5℃下重氮化,经Sandmeyer反应碘代合成3-氟-4-碘苯甲醚,产率72.0%,熔点123~123.5℃。通过沸点、熔点、IR、1H NMR、MS和元素分析对产物进行了表征。
  关键词:3-氟-4-碘-苯甲醚;Schiemann反应;Sandmeyer反应
  中图分类号:O 613.42
  文献标识码:A
  文童编号:0367-6358(2007)05-298-03

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